Первое упоминание церкви Покрова и Рождества Богородицы от Пролома относится к 1399 году. Ранее церковь являлась соборным храмом Покровского мужского монастыря. Он был упразднен в 1746 году, но по преданию, во времена своего рассвета это была довольно богатая обитель, с не только храмовыми и жилыми, но и хозяйственными постройками. Точная же дата основания обители не известна, но впервые в летописи он упоминается в 1465 году, также есть упоминание о пожаре 1544 года, в котором пострадал и монастырь. Любопытно, что был там и подземный ход, идущий в двух направлениях — его в 1912 году нашел и очистил В.И.Озелинг.

Приставку же к своему названию - «у Пролома», - храм получил в честь победы псковских войска в войне 1581-1582 годов. Проломом назвали место обрушения крепостной стены во время осады Пскова Стефаном-Баторием. С этими драматическими событиями связана легенда о том, как во время осады иноку монастыря страцу Дорофею явилось видение Пресвятой Богородицы. Псковичи отбили врага, и в благодарность за это, вместе с воеводой Шуйским, руководившим обороной, перестроили церковь, присоединив еще одну — а именно, Рождества Богородицы. То есть по сути храм представляет собой две церкви, соединенные общей внутренней стеной. Конструктивно они также схожи, имеют одну главку, повышенные своды и один апсид. Кстати, уже много позже, в память об осаде 1581 года, перед церковью архитектором В.П. Смирновым был возведен памятник — каменный крест на основании из валуна.

В 19 веке церковь была вновь перестроена, при этом была разобрана древняя звонница, а вместе нее возвели колокольню.

После революции, как и многие храмы, Церковь Покрова и Рождества Богородицы от Пролома была закрыта. Но в 1961-1964 была произведена реставрация. Реставраторы тщательно изучили источники, остатки первоначальных элементов, изображения на старинных иконах и вернули храму его первоначальный облик. Например, возобновили звонницу на восточной стене четверика, обновили главы и покрытия.

Русской Православной церкви церковь была возвращена в 1993 году. Сегодня храм живет насыщенной церковной жизнью под руководством настоятеля отца Владимира.